Zadania-1HNMR, Chemia UJ, II rok, Chemia organiczna, zadania spektroskopia
[ Pobierz całość w formacie PDF ]
//-->Zadania1H NMR1. Pracując na spektrometrze 60 MHz zaobserwowano w widmie1H NMR jodometanu sygnał przesunięty w dół pola o 130 Hzw stosunku do TMS. a) Jakie jest przesunięcie tego sygnału w skali[ppm] ?b) O ile ppm będzie przesunięty ten sygnał wobec TMS, jeżeli widmo zarejestruje się na aparacie 500 MHz?c) O ile herców będzie przesunięty sygnał jodometanu wobec TMS, jeżeli widmo zarejestruje się na aparacie 500 MHz?2. Dla każdego z poniższych związków określ:a) Ile nierównocennych grup protonów posiada każdy z nich?b) Ile grup sygnałów będzie widocznych w ich widmach1H NMR i jaki będzie ich stosunek integracji?c) Określ multipletowość sygnałów pochodzących od wskazanych grup protonów ioblicz lub oszacujich przesunięcie w ppm.NH2CH3CH CH3ACH2CH2OHBH3CC CH3CCCH3CH3H3CH3CDCH COOHClCH2CNOCH3C NCH3CH3C CHHFOOGE3. Dla każdej pary związków wskaż, który z podkreślonych protonów daje sygnał bardziej przesunięty w dół pola:a) CH3CH2CH2Cl czy CH3CH2CHClCH3b) CH3CH3CHO czy CH3CH2COOCH3c) (CH3)2CHOCH3czy (CH3)2CHOCH34. Jakimi multipletami będą poszczególne sygnały w widmach1H NMR poniższych związków? Który będzie najsilniej przesunięty wdół pola?a) CHBr2CH3b) HOCH2CH2OH c) CH3OCH2CH2Br d) ClCH2CH2CH2Cl e) CH3CH2OCOC(CH3)3f) ClCH=CH-CH2Cl5. Narysuj wzory strukturalne związków o podanych wzorach sumarycznych, których widma1H NMR można opisać jako:a) C2H6O - jeden singlet;b) C4H12N2– trzy singlety (2 : 3 : 1);c) C4H8Cl2O - dwa tryplety;d) C4H8O - 1 × s, 1 × t, 1 × q;e) C6H15N - jeden tryplet i jeden kwartet;f) C3H7Br - 1,71 (d, 6H), 4,32 (sep, 1H);g) C4H10O - 1,28 (s, 9H), 1,35 (s, 1H);h) C8H6O4- 7,70 (s, 4H); 12,7 (s, 2H);i) C9H10- 3×m: 2,07; 2,89; 7,22 (1 : 2 : 2);j) C7H8O - 2,43 (s, 1H, znika po dodaniu D2O), 4,58 (s, 2H), 7,28 (m, 5H);k) C4H8O - 1,05 (t, 3H), 2,13 (s, 3H), 2,47 (q, 2H);6. W jaki sposób jedynie w oparciu o widma1H NMR można rozpoznać:a) czy reakcja addycji wody do 1-metylocykloheksenu zaszła zgodnie czy niezgodnie z reguła Markownikowa?b) czy badana próbka jest propionianem metylu czy octanem etylu?c) który z izomerycznych alkenów powstał w wyniku dehydrohalogenacji 2-bromopentanu?7. Poniżej przedstawiono widma pochodnych benzenu o wzorach sumarycznych C8H10. Ustal ich struktury.ABCD8. Wyjaśnij układ i multipletowośćsygnałów w kwasie2-bromobutanowym :CH3CH2CHBrCOOHoffset: 12,2 ppm9. Obok przedstawiono zakresy"aromatyczne" widm1HNMRizomerycznych metyloacetofenonów.a) Określ, które to izomery.b) Bez korzystania z tablic przypisz widoczne multiplety konkretnymprotonom w związkach. Sprawdź przewidywania, wyliczającoczekiwane wartości przesunięć z tablic inkrementów.c) Dlaczego "wewnętrzne" sygnały w multipletachFsą bardziejintensywne niż "zewnętrzne"?EF [ Pobierz całość w formacie PDF ]