ZADANIA 2 3 Pochodne kwasów, Studia chemia UJ, Chemia organiczna, II semestr, Konwersatoria
[ Pobierz całość w formacie PDF ]
//-->Zadania 2_3: Pochodne kwasów karboksylowych1. Określ typ (klasę) związku oraz podaj jego nazwę zwyczajową i systematyczną:aH3CCONH2bH3COCcH2NClCONH2OiH3COjOCCH3ONHOOkOlONHOdOCeNHCH3łONH C CH3OOfOOgCOHhOO CH2CH3C COOpoOOOCH3CH2OCOCH3mOOOOnOOOCOCH32. Przedstaw szczegółowe mechanizmy poniższych reakcji, nazwij produkty:a) kwas benzoesowy + metanol, kat. H+→b) bezwodnik octowy + anilina (Ph-NH2), kat. H+→c) chlorek benzoilu + wodny roztwór NaOH →d) propionian etylu + jodek fenylomagnezowy →3. Wyjaśnij dlaczego:a) chlorek acetylu szybciej reaguje z wodnym roztworem NaOH niż chlorek etylu i octan etylu;b) amidy nie wykazują charakteru zasadowego, a niektóre wręcz zachowują się jak słabe kwasy;c) reakcje substytucji nukleofilowej mało reaktywnych pochodnych kwasowych są katalizowane przez kwas.4. Określ prawdziwość poniższych zdań:a) Amidy można otrzymywać w reakcji kwasów karboksylowych z wodą amoniakalną.b) Podczas hydrolizy w alkalicznym środowisku (NaOH/H2O) benzanilidu powstaje anilina i kwas benzoesowy.c) Podczas redukcji octanu etylu przy pomocy nadmiaru LiAlH4jako jedyny produkt organiczny powstaje etanol.d) Oba stereoizomery kwasu etenodikarboksylowego mogą tworzyć cykliczne bezwodniki.e) Estry ulegają nieodwracalnej hydrolizie zarówno w środowisku kwaśnym, jak i zasadowym.f) Chlorek acetylu można otrzymać w reakcji kwasu octowego ze stężonym roztworem chlorku potasu.g) Pierwszym etapem kwasowej hydrolizy benzamidu jest protonowanie atomu azotu.h) Chlorek benzoilu szybciej ulega hydrolizie niż chlorek acetylu.i) Kwas octowy szybciej ulega estryfikacji Fischera z metanolem niż z alkoholem izopropylowym.5. Poniżej podanobłędnerównania reakcji. Określ, na czym polega błąd i podaj poprawny zapis tych reakcji.OHA)OOH+ Na2CO3O-Na+O-Na+OOC+ NH2CH3OOLiAlH4H3O+OOH+NH2H2O, KOHCOO-K++ NH3OHF)+ H2O + CO2Br + Na+CN-C N + NaBrCOOHB)NHCH3+ H2OG)OC)ODIBAHOHOOH)NHLiAlH4H3O+D)OOCH3MgBr+H3O+OCH3I)C NNE)OHkat. H+lub PCl5ONHCH2CH3J)1) CH3CH2MgBrCN2) H3O+ONHCH2CH36. Zaplanuj metodę otrzymywania poniższych związków z dowolnych alkoholi posiadających nie więcej niżpięćatomów węgla i dowolnych odczynników nieorganicznych:a) cyklopentanokarboksylan izopropylub) 1-aminoheksanc) 2,2-dimetylobutanal7. W której reakcji można otrzymać octan 2-naftylu:a) bezwodnik octowy + 2-naftol/kat. H+b) kwas octowy + 2-naftol/kat. H+c) chlorek acetylu + 2-naftolan sodud) octan sodu + 2-bromonaftalene) acetamid + 2-naftol [ Pobierz całość w formacie PDF ]