Zadania 3, Technologia chemiczna, Chemia organiczna, Semestr 3, Ćwiczenia, Z internetu
[ Pobierz całość w formacie PDF ]
POLITECHNIKA KRAKOWSKA
im. Tadeusza Ko
ś
ciuszki
WYDZIA
Ł
IN
Ż
YNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ
INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ
mgr inż. Maria Mikulska
Zadania do 3 ćwiczeń z chemii organicznej:
1.
Korzystając z reakcji Würtza zaproponuj chlorowcoalkany z których można otrzymać
niżej wymienione węglowodory. Nazwij substraty i wszystkie tworzące się w tych
reakcjach produkty.
a)
Butan
b)
Propan
c)
3,4-dimetyloheksan
d)
2,2,4-trimetylopentan
2.
Jakie produkty powstaną podczas reakcji sodu z mieszaniną złożoną z 2-jodopropanu
i 1-jodo-2-metylopropanu?
3.
Zaproponuj mechanizm reakcji, jakiej będzie podlegać mieszanina złożona z chlorku
metylu i chlorku izopropylu z sodem. Podaj nazwy wszystkich możliwych produktów.
4.
Na mieszaninę złożoną z chlorku n-propylu, chlorku izopropylu i chlorku izobutylu
podziałano sodem. Napisz możliwe reakcje i podaj nazwy produktów.
5.
Zaproponuj mechanizm reakcji podanych związków z wodnym roztworem KOH.
Nazwij produkty.
a)
2-bromo-2-metylobutan,
b)
1-bromopentan,
c)
2-bromo-2,3-dimetylopentan
d)
1-bromo-3-metylobutan,
e)
3-bromo-3,5-dimetyloheksan
f)
2-bromo-2,3-dimetylobutan
g)
1-bromobutan,
h)
1-bromo-1,2,2-trimetylopropan,
i)
bromek
t
-butylu
j)
3-bromo-2,4-dimetyloheksan
6.
W każdym z podanych zestawów ułożyć związki wg malejącej podatności na reakcję
S
N
2:
a)
2-bromo-2-metylobutan, 1-bromopentan, 2-bromopentan
b)
1-bromo-3-metylobutan, 2-bromo-2-metylobutan, 3-bromo-2-metylobutan
c)
1-bromobutan, 1-bromo-2,2-dimetylopropan, 1-bromo-2-metylobutan,
1-bromo-3-metylobutan
7.
Zaproponuj mechanizm reakcji 1,1-dimetylopropanolu z HCl. Podaj nazwę produktu.
8.
Napisz równanie reakcji działania wodnym roztworem NaOH na (R)-2-bromobutan.
Przedstaw przebieg reakcji wg obu możliwych mechanizmów. Nazwij produkty
reakcji z podaniem pełnej konfiguracji.
9.
Napisz równanie reakcji butanolu z HCl. Nazwij produkty reakcji.
POLITECHNIKA KRAKOWSKA
im. Tadeusza Ko
ś
ciuszki
WYDZIA
Ł
IN
Ż
YNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ
INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ
mgr inż. Maria Mikulska
10.
Zaproponuj mechanizm reakcji prowadzącego do utworzenia chlorku
t
-butylu
z odpowiedniego alkoholu. Nazwij produkty reakcji.
11.
Napisz reakcje otrzymywania 2,3-dimetylopentan-3-olu, z odpowiedniej
chloropochodnej. Podaj nazwy produktów.
12.
Przedstaw mechanizm reakcji 2-metylobutan-2-olu z HCl. Podaj nazwy produktów.
13.
Zaproponuj mechanizm reakcji 1-metylocyklopentenu z następującymi reagentami:
a) HBr stęż.,
b) HBr w obecności nadtlenku,
c) Br
2
w CCl
4
Podaj nazwy produktów.
14.
Napisz reakcję fenyloetanolu z KOH w środowisku wodnym. Nazwij produkty reakcji.
15.
Podaj która z poniższych reakcji nie zajdzie i dlaczego. W przypadku reakcji która
zajdzie, napisz mechanizm i podaj nazwy produktów.
a)
(R)-2-jodobutan z HBr
b)
(S)-2-chloro-3,3-dimetylopantan z KOH
16.
Zaproponuj mechanizm następujących reakcji:
a)
(S)-2-bromobutanu z KOH
b)
(R)-2-bromooktanu z KI
c)
(S)-2-jodooktanu z NaOH
17.
Przedstaw mechanizm reakcji 2,2-dimetylobutanolu z HBr. Podaj nazwy produktów.
18.
Uszereguj poniższe odczynniki wg wzrastającej siły nukleofilowej:
OH
-
, F
-
, H
2
O, Cl
-
, Br
-
, I
-
, CN
-
19.
Przedstaw reakcję otrzymywania 2-metylopent-2-enu z odpowiedniego alkoholu.
Podaj nazwę substratu.
20.
Napisz równanie dehydrobromowania 3-bromo-2,4-dimetyloheksanu. Podaj nazwy
produktów.
21.
Zaproponuj mechanizm reakcji eliminacji niżej przedstawionych związków. Podaj
nazwy produktów:
a)
2-bromo-2-metylobutan,
b)
1-bromopentan,
c)
2-bromo-2,3-dimetylopentan
d)
1-bromo-3-metylobutan,
e)
3-bromo-3,5-dimetyloheksan
f)
2-bromo-2,3-dimetylobutan
g)
1-bromobutan,
h)
1-bromo-1,2,2-trimetylopropan,
i)
bromek
t
-butylu
j)
3-bromo-2,4-dimetyloheksan
POLITECHNIKA KRAKOWSKA
im. Tadeusza Ko
ś
ciuszki
WYDZIA
Ł
IN
Ż
YNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ
INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ
mgr inż. Maria Mikulska
22.
Podaj mechanizm reakcji chlorku n-propylu z KOH w środowisku alkoholowym.
Podaj nazwy produktów.
23.
Z jakiego bromoalkanu można otrzymać 3-metylopent-2-en. Zaproponuj mechanizm
reakcji i podaj nazwę substratu.
24.
Który z izomerów bromopropanu będzie ulegał reakcji E
1
, a który E
2
. Podaj nazwy
substratów i produktów.
25.
Napisz reakcje eliminacji HBr z 3-bromo-2,2,3,4,4-pentametyloheksanu. Podaj nazwy
produktów.
26.
Zaproponuj mechanizm poniższych reakcji. Nazwij produkty z podaniem ich pełnej
konfiguracji:
a)
Bromek t-butylu w środowisku KOH
b)
Bromek propylu w środowisku KOH
c)
2-chlorobutan w środowisku NaOH
27.
Z jakiego chloroalkanu można otrzymać 2,2,4-trimetyloheks-3-en. Zaproponuj
mechanizm reakcji i podaj nazwę substratu.
28.
Napisz reakcje otrzymywania but-1-enu z odpowiedniej chloropochodnej. Podaj
nazwę substratu.
29.
Przedstaw reakcję eliminacji 2-chlorobutanu z NaOH. Podaj nazwy produktów.
30.
Przedstaw mechanizmy poniższych reakcji. Nazwij produkty z podaniem ich pełnej
konfiguracji:
a) (1
S
,2
R
)-1-bromo-1,2-difenylopropan + KOH w etanolu (t),
b) (1
S
,2
S
)-1-bromo-1,2-difenylopropan + KOH w etanolu (t).
[ Pobierz całość w formacie PDF ]